Karriera si trajner e Gerry Cheevers te Boston Bruins nisi si zëvendësim i Don Cherry me pajisje portieri
Gerry Cheevers e nisi në mënyrë të pazakontë karrierën e tij si trajner i Boston Bruins, një episode që mbeti në kujtesë për origjinalitetin e tij. Më vonë u emërua trajner i skuadrës më 7 korrik 1980 dhe arriti fitoren e tij të parë zyrtare më 9 tetor 1980, një fitore 7-2 ndaj New York Rangers në Boston Garden.
Sipas nhl, më 3 mars 1979 Cheevers u gjend në pankinë i veshur plotësisht me pajisjet e portierit pasi trajneri Don Cherry u përjashtua nga loja për diskutim me arbitrin. Ai kishte qenë portier rezervë atë ditë dhe në pjesën e tretë, me rezultatin 4-0, u ul pas stolit dhe qëndroi 16 minuta pas pankinës duke mbajtur shënimin e pastër të portierit të skuadrës, Jim “Seaweed” Pettie, që përfundoi si i vetmi shutout në karrierën e tij prej 21 ndeshjesh. Pettie ishte gjithashtu ish-shok dhome në përgatitje me autorin George Plimpton, një detaj i përmendur rreth asaj periudhe.
Si lojtar, Cheevers zhvilloi 418 ndeshje rregullatore në karrierën e tij në nivele të larta, prej të cilave dy për Toronto dhe 416 për Bostonin midis 1965 dhe 1980, si dhe 88 ndeshje në playoff. Ai fitoi Kupën e Stanley-t me Bruins në vitet 1970 dhe 1972 dhe luajti edhe 191 ndeshje për Cleveland Crusaders në World Hockey Association në periudhën 1972–76. Statistikat e tij përfshijnë 227 fitore në sezonin rregullator, 26 shutouts dhe një mesatare të pranuar golash prej 2.89; në playoff ai shënoi 53 fitore me 2.70 GAA dhe tetë shutouts. Pavarësisht suksesit, çmimi personal më i madh i tij ishte ftesa për Lojën e Yjeve në 1969; ai nuk arriti të fitojë Trofeun Vezina.
Problemet me gjunjët e detyruan të tërhiqej si lojtar në verën e 1980-ës, por pas bisedimeve me menaxherin e përgjithshëm Harry Sinden ai u rikthye për t’u bërë trajner i ekipit. Rrugëtimi i tij si trajner pati vështirësi fillestare, përfshirë një periudhë kur u operua për apendicit dhe mungoi disa ndeshje, por skuadra arriti të mbyllte sezonin 1980–81 me bilanc 37-30-13 dhe u eleminua në raundin paraprak. Nën drejtimin e tij Bruins arritën në playoffet e tre sezoneve pasuese, duke arritur deri në Finalen e Konferencës Lindore në 1983, por Cheevers u shkarkua 56 ndeshje në sezonin 1984–85. Për këtë kronologji dhe detaje të tjera të ngjarjeve, referimet e plota gjenden në tekstin e publikuar nga nhl.
